Em 1865, os trilhos da estrada de ferro chegaram a São Paulo e dois anos mais tarde a Jundiaí. Em 1876, o transporte ferroviário, através da Companhia Paulista de Estradas de Ferro, chegou a São João do Rio Claro, atual Rio Claro, alimentando as expectativas dos fazendeiros de São Carlos e além, com a iminente chegada da ferrovia à região.
A Companhia Paulista possuía a concessão para a construção do trecho além de Rio Claro desde 1873, porém, em 1876, após a entrega do trecho até aquela cidade, iniciou-se uma longa discussão sobre o traçado que o prolongamento do trecho deveria ter.
O governo imperial tinha interesse numa ferrovia que chegasse até as terras do Mato Grosso e já havia encomendado ao engenheiro Pimenta Bueno um estudo para o futuro empreendimento. Apresentado em 1876, contudo, o traçado Pimenta Bueno, como ficou conhecido, não foi aceito pela Companhia Paulista. As discussões se prolongaram até 1879, quando assumiu um caráter de disputa política, com a entrada dos influentes fazendeiros da região de São Carlos nos debates, liderados pelo Barão do Pinhal, Antônio Carlos de Arruda Botelho, e seu sogro, o Visconde de Rio Claro, José Estanislau de Oliveira.
A influência política do Barão do Pinhal e do Visconde de Rio Claro no governo provincial e imperial como lideranças do Partido Liberal, no poder desde 1878, encrudesceu o impasse com a Companhia Paulista. A escolha do melhor traçado para o prolongamento da linha de Rio Claro a São Carlos passava, por um lado, pelos interesses dos fazendeiros em ter os trilhos perto de suas fazendas, enquanto para a Paulista a escolha do traçado buscava garantir o controle de áreas estratégicas para futuras incorporações em sua disputa com outras companhias, como a Ituana e a Mogiana.
Mesmo que o traçado proposto pela Companhia Paulista fosse menor, e, portanto, menos custoso, os fazendeiros locais, em particular o Visconde do Rio Claro, preferiam uma linha mais longa, mas que passasse pela região do Cuscuzeiro, muito próxima as suas terras. Da mesma forma, outros cafeicultores alegavam que o traçado sugerido pela Paulista encareceria o transporte de forma a não compensar o uso dos ramais propostos e, ao mesmo tempo, o governo insistia que o trajeto interferia diretamente na zona da Companhia Ituana.
Diante do impasse, em meados de 1880, a Companhia Paulista abriu mão da concessão e o governo imperial publicou um novo edital para a construção da estrada. Em outubro de 1880, Adolpho Pinto (que era engenheiro da Companhia Paulista), Luiz Augusto Pinto e Benedito Antonio da Silva conseguiram a concessão para a nova companhia, porém, sem que houvesse garantias de juros pelo governo e que o prazo de construção e operação seria de apenas 50 anos, não mais 90 anos como havia sido comum nos contratos anteriores. É preciso salientar que a futura Companhia Rio Claro de Estradas de Ferro foi a primeira empresa do gênero a ser construída sem garantia de juros do governo.
Durante o ano de 1880, o Barão do Pinhal já havia empreendido a capitação de recursos junto aos fazendeiros da região para a incorporação da ferrovia e naquele mesmo ano comprou a parte de Adolpho e Luiz Pinto na concessão, organizando com Benedito Antonio da Silva a Companhia Rio Claro de Estradas de Ferro.
Em 1881, ajudado novamente por sua posição política no governo provincial, o Barão do Pinhal conseguiu que o governo descartasse em definitivo o traçado proposto pela Paulista e, em 1882, alcançou a aprovação do estatuto da nova companhia dando início imediato às obras da estrada de ferro entre Rio Claro e São Carlos.